Современные историки свидетельствуют о том, что существовала неразрывная связь между выступлениями запорожских казаков против Московского государства и появлением в их стане лжецаревича. Как известно, именно в 1603 году в Запорожской Сечи стали формироваться особые повстанческие полки, которые должны были впоследствии принять участие в организованной Отрепьевым военной кампании против Москвы.
В дни приезда Отрепьева казаки готовились к вооруженному походу против русского монарха. Они закупали оружие, нанимали волонтеров. Нужно сказать, Лжедмитрий не случайно оказался здесь в это время. Дело в том, что двумя месяцами ранее он получил послание от Герасима Евангелика, который и сообщил «настоящему монарху» о готовившемся перевороте.
В тот же вечер Отрепьев отослал со своим гонцом в Запорожскую Сечь свой флаг, на котором был изображен черный орел, символизировавший, по всей видимости, истинную власть. Тот же гонец Отрепьева принимал затем участие в составлении плана казацко-польского похода на Москву.
А тем временем столица Российского государства жила своей жизнью. В те годы власть Годунова утратила былую силу. Тогда повстанческие отряды во множестве возникали не только на окраинах России, но и в самом ее сердце, в Москве. Таким образом, сама судьба, казалось, благоволила Отрепьеву, который незамедлительно воспользовался ситуацией для получения царского трона.
Действительно, к тому времени царская власть значительно ослабла. Запорожские казаки, беглые крестьяне, холопы – все они связывали свое будущее с воцарением воскресшего из мертвых царевича Дмитрия. Сам же Дмитрий-Отрепьев решил воспользоваться сложившейся ситуацией и во что бы то ни стало занять русский трон.
Нужно сказать, что планы Отрепьева оказались куда более масштабными, чем об этом думали казаки и русские повстанцы. Он не желал быть просто предводителем запорожских казаков или главой русского крестьянского движения. Все его мысли были заняты только лишь одним – воцариться на троне Российского государства. Поэтому он решил действовать наверняка. А для этого заключил взаимовыгодный договор с польскими и литовскими магнатами. А казаки и русские, недовольные существовавшим царем, должны были стать основной силой заговорщиков, с помощью которой они и надеялись заполучить русский трон.
Иезуиты давно уже мечтали о том, чтобы заставить Россию подчиниться власти Папы Римского. А для того чтобы осуществить этот замысел, Римская курия и захотела воспользоваться появлением «царевича Дмитрия».
В один из дней Дмитрий-Отрепьев пришел в приемный зал резиденции польского короля Сигизмунда III. Григория сопровождали тогда Вишневецкий и Мнишек. Март 1604 года он провел в Кракове, где иезуитские священнослужители уговаривали его после завоевания России заставить русский народ принять их веру. Взамен король пообещал поддержать военную кампанию деньгами, вооружением и воинами.
«Дмитрий», слушая доводы польских владык, усердно кивал головой, давая тем самым понять, что он согласен принять любые их условия. А для того чтобы доказать свое благорасположение к католической вере, Отрепьев даже принял святое причастие из рук самого папского унция Рангони. Король Сигизмунд III остался доволен исходом встречи с «настоящим русским царевичем Дмитрием».
Нужно заметить, что в то время отношения между Польшей и Россией были крайне сложными. В 1600 году главы государств заключили перемирие, не обеспечивавшее тем не менее ни той ни другой стороне гарантию ненападения. Западные границы России по-прежнему оставались самым уязвимым ее регионом.
В то время, пока российский монарх занимался рассмотрением внутренних дел, польский король Сигизмунд III готовился к масштабному захвату Российского государства. Именно поэтому он так дружелюбно встретил в своем замке «царевича Дмитрия». С его помощью он надеялся покорить русский народ и затем занять царский трон, став таким образом владыкой огромной польско-русской страны.
Однажды Сигизмунд III велел позвать Григория. В тот вечер они заключили между собой тайный договор, суть которого заключалась в том, что король посодействует Отрепьеву в походе на Россию, а тот взамен даст обещание отдать польскому монарху Чернигово-Северскую землю, славившуюся на весь мир своим плодородием. Другому своему покровителю, Ежи Мнишеку, Отрепьев решил отдать Новгород и Псков.
Помимо магнатов, жаждавших поработить Россию, в Польше находились и такие, кто приводил веские доводы в пользу того, чтобы остановить кампанию. Среди таких поляков был и некто Замойский, не раз обращавшийся к королю Сигизмунду III с просьбой послушать его и отказаться от мысли захватить русский престол. Но, как водится в таких случаях, его никто не слушал. Все были охвачены желанием поскорее войти в стольный град Москву и увидеть опустившегося перед ними на колени русского царя Бориса.
Нужно заметить, что король Сигизмунд III не был столь наивным, чтобы выполнять все свои обещания. Точнее говоря, он не выполнил ни одного своего обещания.

Первый Патриарх Московский и всея Руси Иов
Более того, король отказался даже снабдить Отрепьева войском. А потому армия Лжедмитрия, пустившегося воевать с Московией, в основном состояла из мошенников, проходимцев, воров и убийц. Войско «царевича Дмитрия» насчитывало около 2000 человек. Однако этого оказалось мало для того, чтобы завоевать такую огромную страну, как Россия, хотя она и была в то время раздираема на кусочки всевозможными бунтами и восстаниями. Одержать временную победу Отрепьеву удалось только благодаря тому, что к его армии примкнули казаки, пришедшие с берегов Дона. Итак, двухтысячное войско, возглавляемое Григорием Отрепьевым, двинулось к стенам Москвы. Однако им навстречу царем были отправлены отряды царских воевод. Отряды столкнулись у ворот Новгород-Северского. Нужно сказать, что русские воины дрались тогда за «веру, царя и отечество» нерешительно и достаточно вяло. Тем не менее они заставили авантюристов, находившихся под командованием Лжедмитрия, дрогнуть и бежать с поля брани. Вслед за ними устремился и Ежи Мнишек, будущий тесть Отрепьева.
Тут-то польские магнаты и иезуиты всерьез задумались над тем, что они допустили большую ошибку, наняв на службу пьяниц и тупиц, а не настоящих воинов. Таким образом, первая попытка Отрепьева оказаться на царском троне завершилась провалом. Однако благодаря вооруженному подкреплению, присланному польским королем, Отрепьев еще несколько месяцев смог находиться у западных границ России, ожидая роста народных восстаний в южных районах.
Как уже было сказано выше, в то время Борис Годунов едва-едва мог удерживать власть в своих руках. После того как до него дошли слухи о появлении Дмитрия-Отрепьева в Польше и готовившемся там заговоре против него, он обвинил в случившемся московских бояр. Однако каково же было удивление придворных, когда Борис послал на сражение с армией Отрепьева тех же бояр.
Как видно, поведение Бориса в то время никак нельзя было охарактеризовать как адекватное. Об этом и говорили тогда в Москве. Видимо, сам Годунов был уже не в состоянии справиться со сложившейся внутренней и внешней политической ситуацией. А потому поражение от Отрепьева оказалось в тот период развития истории государства Российского вполне закономерным.
Несмотря на кризис власти в Московии, мало кто из русских людей принял новоявленного «царевича Дмитрия». Памятники письменности свидетельствуют, что в армию Отрепьева тогда бежали только лишь несколько воевод, видимо, пытавшиеся скрыться от гнева царя за какие-либо проделки.
Чаще всего оказывалось так, что войску Григория русские крепости приходилось брать приступом, а находившихся там воевод пленяли, туго связывая веревками, чтобы доставить «русскому царевичу». Без боя сдавали поселения только казаки, а также посадские люди, которые были недовольны правлением Бориса Годунова.